En 1998, le groupe s'agrandit avec l'apparition d'un nouveau membre, le bassiste Sami Vänskä, un vieil ami de Holopainen. Après le tournage de son premier clip pour la chanson "The Carpenter" de son premier album, le groupe sort un second album, Oceanborn. Tapio Wilska (ex-Finntroll) participe à deux chansons ("Devil and the Deep Dark Ocean" et "The Pharaoh Sails to Orion"), devenant le premier guest à apparaître dans un album de Nightwish. Oceanborn monte à la 5e place des charts finlandais ; le premier single de l'album, "Sacrament of Wilderness", apparait directement à la première place des charts de singles où il reste plusieurs semaines.
Le second single à venir est "Walking in the Air", une reprise de l'œuvre d'Howard Blake, une partie de la bande son du Bonhomme de Neige. Holopainen avait vu pour la première fois ce dessin animé sept ans auparavant, et rêvait de refaire une reprise de la musique depuis[5].
En 1999, ils enregistrent le single "Sleeping Sun (Four Ballads of the Eclipse)", à l'occasion d'une éclipse solaire en Allemagne. Le single, qui contient "Sleeping Sun", "Walking in the Air", "Angels Fall First" et "Swanheart", se vend à 15 000 exemplaires le premier mois en Allemagne. La chanson "Sleeping Sun" amène le groupe à tourner son troisième vidéoclip et devient l'une des chansons de Nightwish les plus connues, avec les futurs "Nemo" et "Wish I Had an Angel"[réf. nécessaire].
Oceanborn devient disque d'or en août ce cette même année[6].
